(https://i.imgur.com/daUzlla.png)
Jack Nappa, 25 yaşında. Ortalama bir boya sahip olsa da göbeği ve bel simidi kendisini belli ediyor. Angela Nappa ile evli, iki yaşında bir kızı var. Neredeyse çocukluk yıllarından beri NY'da Şişman Sam olarak bilinen, eski bir mafya bağlantısının yanındaydı. Travis Ventresca ile de burada tanıştı. Uzun yıllardır süregelen arkadaşlıkları bozulmadı ve Şişman Sam'ın ölümüyle gelir kapıları kapanan Jack, Travis ile birlikte çalışmak üzere Vice'a göç etti.